Следы поселения человека на кашинской земле уводят в глубь тысячелетий. Свидетельство этому — найденные при земляных работах возле деревни Языкове примитивные стрелы, кремневые долота, черепки глиняной посуды. В исстари обитаемой местности возник Кашин, названный так по имени реки Кашинки, на берегах которой он раскинулся. Впервые город упомянут в летописи под 1238 г., в связи с нашествием татар на Русь. Летопись рассказывает, что, покорив Владимир, один отряд татар направился к Юрьеву и Ростову, другой — к Переславлю и Кашину.
В 1485 г. Кашин вошел в состав Русского централизованного государства и стал его крепостью. Воздвигнутый в городе кремль стоял на горе. Его окружали река Кашинка и глубокие рвы. Из века в век тут происходили битвы, посады гибли в огне, жители истреблялись.
В начале XVII века Кашин и его крепость захватили польские интервенты. Варварским мучениям подвергали они каждого, кто живым попадался им в руки: детей бросали в костры, женщин насиловали и тут же убивали, мужчин вешали на деревьях или же набивали в рот пороху и взрывали. На помощь Кашину пришло народное ополчение под водительством князя В. П. Скопина-Шуйского, которое и освободило город от польских панов.
В XIX веке для своей округи Кашин был центром просвещения. В городе имелось два училища — одно для детей духовенства, другое для купеческих и мещанских детей. Была женская прогимназия.
Из 27 небольших мастерских и ремесленных предприятий 18 перерабатывали продукцию животноводства. Все они принадлежали купцам. Купцы же прибрали к рукам и льноводство, которое к концу столетия стало в уезде преобладающим. Толчком к увеличению производства этой культуры явилась постройка в 1898 г. железнодорожной ветки от станции Сонково до Кашина, а позднее соединение ее с Калязином. Кашинский лен получил широкий выход на российские рынки, отсюда его ежегодно вывозилось до 100 тысяч пудов.
В середине XIX века в Кашине появился завод искусственных виноградных вин купца Терликова, а потом и второй завод — Зазыкина. Город стал славиться суррогатными винами так же, как и церквами, которых было 28. Баснописец А. Измайлов с тонкой иронией писал:
Город Кашин — чудо!
Одно в нем только худо,
Что Терликов-купец,
Вин славных продавец,—
Большой скупец,
Что против совести и верs
Нередко делает обвесы и обмеры...
С первых лет Советской власти в городе большое внимание было обращено на культурно-просветительную работу. В этом кашинцам помогал их земляк — уроженец деревни Верхняя Троица М. И. Калинин. Каждый раз по приезде в родные места он беседовал с трудящимися, давал советы, призывал горожан и сельских жителей активно участвовать в строительстве новой жизни.
В 1919 г. от ЦК РКП (б) в Тверскую губернию приезжал Демьян Бедный. Посетил он и Кашин. В написанных после поездки очерках поэт отмечал, что энтузиазм созидания в Кашине бьет ключом, что в старинном городе трактиров и монастырей, каким был Кашин до революции, развертывается большая работа по созданию школ, библиотек-читален, детских садов, а детям бедняков оказывается материальная помощь. «Бедной школьной детворе,— писал он,— выдано три тысячи пар сапог и три тысячи аршин мануфактуры».
Кашинский район был образован 12 июля 1929 года в составе Бежецкого округа Московской области на территории бывших Кашинской и Славковской волостей Кимрского уезда Тверской губернии.
В состав района вошли город Кашин и сельсоветы: Больше-Крутцкий, Больше-Макаровский, Булатовский, Бурмакинский, Ванчуговский, Введенский, Власьевский, Вязовецкий, Давыдовский, Данильцевский, Демьяновский, Дьяковский, Жидиткинский, Заворинский, Зеленцовский, Золотиловский, Кевниковский, Клестовский, Козьмодемьяновский, Кочмельский, Красноборский, Лобковский, Леушинский, Лютовский, Македоновский, Маковнинский, Марининский, Матинский, Мерлинский, Милославский, Непотяговский, Никольский, Отрубневский, Покровский, Постельниковский, Потуповский, Радневский, Родионовский, Савцинский, Серговский, Сипягинский, Славковский, Сологовский, Студено-Польский, Тупиковский, Туровский, Тушневский, Уницкий, Федосьинский, Филатовский, Четвертевский, Шевелевский, Шепелевский, Щелковский, Эскинский.
15 сентября 1931 года к Кашинскому району были присоединены Алешовский, Верхне-Троицкий, Городищенский, Дольницкий, Дорский, Дубьевский, Ескинский, Клюкинский, Красновский, Лосевский, Полянский, Сетковский, Слободинский, Тереботуньский, Шевригинский и Якволевский с/с упразднённого Горицкого района.
В 1932 году в районе была завершена коллективизация.
29 января 1935 года Кашинский район был передан в новообразованную Калининскую область.
В 1963 году к Кашинскому району присоединён Кесовогорский район, затем восстановленный в 1965 году.
